O sistema avisa quando a NR ou o ASO de um funcionário vence?

Na tela, sim; fora dela, não. Ao anexar o documento você informa a data de validade, e a lista de documentos da pessoa passa a marcar cada arquivo: "Vence hoje", "Vence amanhã" ou "Vence em N dias" quando falta um mês ou menos, "Vencido em <data>" quando o prazo já passou, e "Válido até <data>" no resto do tempo. Esse aviso existe só nessa janela: não sai e-mail, não sai WhatsApp e não aparece sino de notificação. Quem quiser ser avisado precisa abrir a ficha da pessoa. Documento anexado sem data de validade não recebe marca nenhuma, o que é o certo para contrato e documento de identificação. Isso é diferente do EPI, onde existe um verificador semanal que avisa sobre CA vencendo, inclusive por WhatsApp.